در همین سال نقش یک معتاد را در فیلم کمتر از صفر بازی کرد. اما درخشش در دهه 1990با Air America از راه رسید. دو سال بعد بازی در فیلم چاپلین به نقش مردی که به گفته جورج برنارد شاو از خود سینما هم مشهورتر است، از رابرت جوان یک بازیگر/ستاره بین المللی ساخت. او برای این نقش نامزد دریافت جایزه اسکار شد، اما بخت چندان با او یار نبود. در عوض توانست جایزه بافتا و انجمن منتقدان فیلم لندن را در کنار نامزدی گولدن گلاب به چنگ آورد.
دهه نود برای او دورانی پر جنب و جوش و پر بار بود. بازی در فیلم های متفاوت کارگردان صاحب نام و گاه مستقل های تازه کار او را تبدیل به پدیده بازیگری زمانه اش کرد. اما شهرت منفی نیز با او همراه شد. استفاده از مواد مخدر، الکل، ابراز خشونت و…. او را بارها روانه زندان کرد و چهره یک بچه بد هالیوود برایش رقم زد.
اما همین دوران مصادف با حضور او در فیلم های چون برش های کوتاه[رابرت آلتمن]، قاتلین بالفطره[الیور استون]، ریچارد سوم[ریچارد لونکرین]، رابطه یک شبه[مایک فیگیس]، در رویا[نیل جوردن] و بوفینگر[فرانک آز] بود.
با فرا رسیدن قرن تازه، صفحه تازه ای در کارنامه داونی جونیور گشوده شد. سریال الی مک بیل در کنار دریافت جایزه گولدن گلاب او را به چهره ای محبوب تبدیل کرد و ایفای نقش اصلی کارآگاه آوازخوان وی را به جایزه بهترین بازیگر جشنواره کاتالونیایی Sitges رساند. در همین سال جشنواره شیکاگو نیز جایزه یک عمر دستاورد هنری را به او اعطا کرد، اما نقش های دیگری نیز انتظار او را می کشید. بازی در فیلم شب بخیر و موفق باشید در کنار جورج کلونی نامزدی جایزه اتحادیه بازیگران را برایش به ارمغان آورد و همزمان جایزه ویژه داوران جشنواره سندنس را برای فیلم راهنمای شناختن قدیس تان را به چنگ اورد.
زودیاک[دیوید فینچر] و پویش در تاریکی[ریچارد لینکلیتر] به دست آورده است، اما بازی در نقش اول فیلم مرد آهنی[جان فوریو] اتفاقی غیر معمول در کارنامه هنری او است.
اتفاقی که گویا او را از حالت بیگانه درون صنعت سینمای هالیوود آنگونه که خود قبلاً بر زبان آورده خارج خواهد کرد. شاید هم همان طور که خودش بارها اذعان کرده، دیوانگی اش امکان ادامه این مسیر را ندهد!
همه ی فیلم ها
Cowboys and Aliens (2011)
Due Date (2010)
Iron Man 2 (2010)
Sherlock Holmes (2009)
The Soloist (2009)
Tropic Thunder (2008)